La década de 1578 y 1588 serán años de fecunda evangelización desde el Carmelo Descalzo. Residiendo todo este tiempo en Andalucía, recorrerá unos 20.000 km por esta región, incluidos desplazamientos también a Castilla, cuando se le requería. Podríamos denominar estos años como “de madurez”, asemejándolo al tiempo en que un árbol, en su esplendor, fructifica y así da alimento, nuevos brotes y semillas…

Su permanencia en Andalucía supuso para Juan de la Cruz todo esto. Podemos imaginárnoslo, recién salido de lóbrega prisión, en medio de los aires lozanos de Beas de Segura, y continuar desde Jaén, Granada, Málaga….

1578.Entre el 16 y el 18 de agosto logra evadirse de la prisión. Permanecerá escondido en Toledo hasta septiembre. En Almodóvar del Campo (Ciudad Real), el 9 de octubre, los Carmelitas Descalzos celebran Capítulo para pedir oficialmente la separación de los Calzados. La Reforma de la madre Teresa de Jesús sigue su curso. El prior del Monasterio de “Nuestra Señora del Monte Calvario” (en Beas de Segura, hoy perteneciente a Villanueva del Arzobispo) fray Pedro de los Ángeles irá a Roma siendo sustituido por fray Juan de la Cruz, convaleciente tras su salida de la prisión de Toledo unos dos meses antes.

A finales de mes llega al convento de La Peñuela -actual “La Carolina”-, habitado por un grupo de ermitaños recién integrados, ya frailes, en la Orden del Carmelo Descalzo (más adelante, estos mismos frailes irán al Calvario) Después se dirige hacia Beas, es recibido por las monjas de la reciente fundación de la madre Teresa y, de aquí, a su destino: el monasterio de El Calvario, del que será prior siete meses durante los cuales mantendrá una relación muy estrecha con las monjas de Beas. Relación que mantendrá todo cuanto pueda.

En este tiempo escribe sentencias y avisos, cautelas y páginas breves, casi todo en prosa.

1579.El 14 de junio funda Convento en Baeza, que después será también Colegio de Artes[1], del que será Rector. Viaja entre El Calvario, La Peñuela, Sabiote, Baeza y Caravaca, atendiendo como confesor los diferentes conventos de monjas. Conoce también el Cortijo de Santa Ana (en Castellar), que al año siguiente será donación para un nuevo convento.

1580-81.Continúa los viajes conocidos, incluidos puntos intermedios como Linares, Santisteban del Puerto, Villacarrillo, Iznatoraf… Cuando va a Caravaca o regresa a Beas, por la Sierra de Segura: Caravaca, El Sabinar, Nerpio, Santiago de la Espada, Pontones, Hornos, Beas. En 1580 en Medina del Campo, muere su madre, Catalina Álvarez. En 1581 es nombrado prior de Granada.

1582.Fundación de monjas en Granada, las acompaña saliendo desde Beas y bajando por Villacarrillo, Úbeda, Baeza, Torreperogil, Jódar, Guardahortuna, Iznalloz, Deifontes, Albolote… Granada. En alguna ocasión irá a Caravaca, por Guadix, Baza, Puebla de Don Fadrique, El Moral… Caravaca.

Durante todo el tiempo de su residencia en Granada (esto es, hasta 1588), sintetiza poesía y prosa. Sigue escribiendo poesía y las cuatro obras mayores en prosa (en algunos casos, explicaciones de poemas): Subida del Monte Carmelo, Noche Oscura, Cántico espiritual (con doble redacción, A y B) y Llama de amor viva (con doble redacción, A y B). Podemos decir que, la mayor parte su obra literaria y de contenido místico, la hizo en estos años de residencia en Andalucía.

1583-84. Se renueva el priorato de Granada por otro periodo más. Los Descalzos toman posesión de La Fuensanta, en Villanueva del Arzobispo. Continúa los viajes habituales como confesor y como prior de Granada (implicaba otros a Castilla, cuando había Capítulo)

1585-86-87. Tres años muy intensos de viajes. Cesa como Prior de Granada y es nombrado Vicario Provincial de Andalucía por tres años. Esto implica visitar todos los conventos de monjas y frailes de los Descalzos. Acude al Capítulo celebrado en Lisboa (1585), saliendo desde Granada y pasando por Sevilla. A su regreso, irá también a Málaga. En 1586, fundaciones de frailes en Córdoba y en “La Manchuela” (Mancha Real) A finales de ese año, en Caravaca (la fundación oficial será al año siguiente)

Cuando iba a Córdoba desde Jaén, en 1587, pasaba por Bujalance (también lo hizo por Andújar). Si lo hacía desde Granada, por Alcaudete. Si era desde Sevilla, por Écija y Guadalcázar. En este año cesa como Vicario Provincial y vuelve a ser Prior de Granada.

1588-89-90. En 1588 cesa como Prior de Granada y es nombrado Prior de Segovia, dejando su residencia de Granada. Varias fundaciones que se hicieron en los años inmediatos, tuvieron la influencia o mediación de san Juan de la Cruz que, de alguna manera, ya se habían planteado.

1591. Regresa a La Peñuela (siempre se sintió muy bien allí), cae enfermo y se dirige a Úbeda, en donde murió, a los 49 años de edad.

[1] Nos podemos hacer una idea del nivel de estudios, que se basaban en la antigua división de:

• «Artes serviles», como la Agricultura y la Artesanía, como tiento de capacidad mecánica o intelectual.
• «Artes liberales», que se dividían en dos grupos: el Trivium (Gramática, Retórica y Dialéctica) y el Quadrivium (Aritmética, Geometría, Astronomía y Música); una división que nos hace recordar la conocida de Letras y Ciencias.