A finales del sg. XVI, y parecido a Toledo, Valencia o Granada la ciudad de Sevilla contaba con más de 50.000 habitantes, lo que nos puede dar una idea de la importancia del lugar: era posiblemente las más habitada de España. Barcelona o Zaragoza, con algo menos de 50.000 y Madrid y otras muchas, alrededor de 15.000.

El 26 de mayo de 1575, Santa Teresa fundó en Sevilla convento de monjas, que poco después en 1576 se trasladó a la C/ Pajería, hoy C/ Zaragoza. Por aquel entonces, san Juan de la Cruz estaba en Ávila, como vicario y confesor de las monjas de La Encarnación, nombrado por Santa Teresa y que desempeñó ese cargo entre los años 1572 y 1577. Para hacernos una idea del contexto, este monasterio albergaba a 130 monjas. Fueron años turbulentos en la Reforma de los Descalzos, de hecho, estuvo en 1575 tres días preso por los Calzados.

Pasaría el tiempo, luego vendrían los nueve meses de prisión conventual en Toledo, luego su destino como sustituto del prior en El Calvario (1578), después en Baeza y, el 11 de junio de 1586, estará en Sevilla, presidiendo como Vicario de Andalucía, el traslado de las monjas a su residencia definitiva, en el barrio de Santa Cruz, actual C/ Santa Teresa.

Ya desde 1573 hubo en Sevilla fundación de Frailes Descalzos, hecha por el P. Jerónimo Gracián de la Madre de Dios -este era el lugar donde se hospedaba Fr. Juan de la Cruz cuando estaba en Sevilla- y, después de la traslación de las monjas, quiso fundar otro convento de frailes (al otro lado del Guadalquivir) y otro en Écija…, pero ambas cosas no pudo realizarlas en aquel momento, tan solo iniciarlas. El convento del Santo Ángel de la Guarda será realidad en 1587 y, el de Écija, en 1591. Tal era su impronta y disponibilidad.

Entre 1582 y 1588 San Juan de la Cruz tenía fijada su residencia en Granada, sin embargo, su ir y venir como prior o como Vicario, fue continuo.  Uno de sus viajes lo hubo de hacer a Lisboa, en 1585, así que, desde Granada, se dirigió hacia Sevilla: Aguadulce, Osuna, Marchena, Andino, Mairena del Alcor, Torreblanca de los Caños y Sevilla… fueron los lugares por los que, desde Granada -o Málaga- entraba a Sevilla. Una vez aquí, ¡para Lisboa!, unas 74 leguas (algo más de 400 km) atravesando la provincia de Huelva y entrando en Portugal.

Después de Lisboa volvió a Sevilla, por el mismo recorrido, claro y, de aquí partió hacia Málaga, para atender a la Comunidad de monjas por un grave suceso del que fue informado…

Otras veces, cuando el viaje era hacia la provincia de Córdoba, Carmona, Fuentes de Andalucía y Écija eran los principales lugares por los que pasaba, saliendo de Sevilla.

Siguiendo a Efrén de la Madre de Dios, en su obra “Tiempo y Vida…”, sabemos que era hombre de oración, cuando caminaba y podía subir al asnillo que les ayudara, solía recitar y cantar salmos. Para él, los viajes eran continuación de su vida conventual. Parece que no le gustaba rezar el Oficio litúrgico por el camino, sino que esperaba, generalmente, a hacerlo cuando llegase a las ventas. No le parecían nunca suficientes los salmos que hubiera ido cantando por los caminos. Llegado a la venta, rezaba las Horas canónicas y, además el Oficio parvo de Nuestra Señora todos los días, de rodillas. Así fue Juan de la Cruz atravesando caminos y caminos, llenando el aire de coplas, oraciones, silencios, diálogos espirituales y aprovechando también las horas de descanso obligado para adentrarse en algún bosquecillo, en alguna floresta y buscando la corriente de algún riachuelo, dedicarse más libre e intensamente a la oración y a la contemplación, mirando las flores, el campo, viendo y escuchando el correr del agua. Esto último, le encantaba y tonificaba…